Trollface adalah gambar wajah dengan senyum jahil berwarna hitam dan putih yang dimaksudkan untuk menggambarkan ekspresi seseorang membuat kejahilan. Postingan gambar Trollface ke thread forum sering digunakan untuk mengklaim bahwa seseorang sedang tertipu dan dikerjai. Wajah ini sering muncul dalam komik yg menunjukkan bahwa karakter sedang melakukan suatu kejahilan dalam banyak cara.
Troll face dibuat pertama kali oleh salah satu member dari DeviantArt ber nikname Whynne menggunakan Ms Paint. dan pertama kali di unggah pada 19 September 2008.
Pada postingan di Devart nya, Whynne sebenarnya ingin menggambar karakter komik bernama Rape ROdent. Troll Face juga pernah dikenal dengan nama lain yaitu "Coolface", seperti yang digambar pada komik strip yang di post kan di 4Chan
Lalu pada 30 september 2008 Coolface komik di unggah juga di Ebaumsworld. Dan untuk pertama kalinya tanggal 1 agustus 2008, Coolface/Troll face masuk dalam Kamus Tokoh Urban.
Untuk penggunaan ketika itu, Troll face banyak ditemukan di Tumblr, memebase dan di rage comic. Di Facebook Fanpagenya sendiri mencapai 96.000 like pada 18 Juli 2011
Tetapi pada 16 Juli 2011, sebuah screenshot email menunjukkan, si Whynne mendapatkan sebuah komplain bahwa si Troll face merupakan sebuah hak cipta dari seseorang yang bernama Carlos Ramirez. dan mengharapkan pihak Reddit untuk menghapusnya. Email tersebut dipost ulang pada trit berjudul “Looks like f7u12 is done” . dan member lain ber ID Whynne mengkomentari "kau tau apa yang membuatku senang?mengerjai reddit dan seluruh anak buahnya"
sehabis itu latar belakang halaman f7u12 berubah mennjadi gambar troll face dan bertuliskan "Hey Wyhnne..U Mad Bro?" wekekekekek
